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フリガナワタナベ シンイチ
ローマ字WATANABE Shin-ichi
氏名渡邉 真一
メールswatana@kinjo-u.ac.jp
学位博士(薬学) 
所属薬学部 / 薬学科
職名教授
所属学会日本薬学会 有機合成化学協会 米国化学会 
専門分野薬学 基礎化学   
研究課題有機セレン化合物の合成と反応 有機触媒のデザインと不斉反応への応用 薬理活性化合物の創製 

学会及び社会における活動等

開始年月 活動内容 終了年月
1993年11月 日本薬学会会員 現在に至る
2000年 6月 有機合成化学協会会員 現在に至る
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受賞歴

受賞年月 受賞名
2004年 7月 有機合成化学協会東海支部奨励賞
2007年 7月 日本薬学会東海支部学術奨励賞
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著書

著書名 単著、
共著の別
出版年月 発行所・発表雑誌等 概要
「COMPREHENSIVE ORGANIC FUNCTIONAL GROUP TRANSFORMATIONS II」 共著 2005年 1月 ELSEVIER 「COMPREHENSIVE ORGANIC FUNCTIONAL GROUP TRANSFORMATIONS II」, vol.2, Carbon with one heteroatom attached by a single bond, 中の、2.04, Alkyl Chalcogenides: Selenium- and Tellurium-based Functional Groups を纏めた。1995-2003までに発表されたalkyl chalcogenide類への様々な変換法を網羅し、多くの化学者へ有用な情報を紹介している。本人は、文献調査、執筆、編集を行った。(第2巻、P237~254) KATAOKA Tadashi、WATANABE Shin-ichi
「Science of Synthesis 31a」 共著 2007年 6月 Georg Thieme Verlag 「Science of Synthesis 31a」中の、Product class 19: aryl selenium compoundsを纏めた。主に1990年代から最近まで発表されたaryl selenium化合物類の様々は実戦的合成法を網羅し、多くの化学者へ有用な情報を紹介している。本人は、文献調査、執筆、編集を行った。(第31a巻、P1107~P1158) WATANABE Shin-ichi 、KATAOKA Tadashi
「Science of Synthesis 31a」 共著 2007年 6月 Georg Thieme Verlag 「Science of Synthesis 31a」中の、Product class 20: aryl tellurium compoundsを纏めた。主に1990年代から最近まで発表されたaryl tellurium化合物類の様々は実戦的合成法を網羅し、多くの化学者へ有用な情報を紹介している。本人は、文献調査、執筆、編集を行った。(第31a巻、P1159~P1181)KATAOKA Tadashi、WATANABE Shin-ichi
薬がわかる構造式集 共著 2013年12月 廣川書店 「医薬品の化学構造」から薬を理解することを意図した書籍である。薬の本質である化学構造に基づいて医薬品情報を発信できる臨床薬剤師になるための入門書。薬の化学構造を知る副読本としても利用できる。本人は、文献調査、執筆を行った。(P50~P57、P120~P131、P136~P146、P292~P295) 青柳裕、飯島洋、高木教夫、林一彦、林良雄、牧野一石、宮入伸一、宮岡宏明、本橋重康、渡邉真一
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学術論文

著書名 単著、
共著の別
出版年月 発行所・発表雑誌等 概要
「Reactions of alkynylselenonium salts with tetrabutylammonium halides: apparent umpolung of alkynyl moiety」 共著 1999年 1月 Tetrahedron Letters 第40巻 塩化メチレン中、アルキニルセレノニウム塩とテトラブチルアンモニウムヨージド及びブロミドとの反応は、アルキニルハライドを与えるものの、テトラブチルアンモニウムフルオリドとの反応は末端アルキンを与えた。すなわち、ハライドの種類によりアルキニルセレノニウム塩はアルキニルカチオン及びアルキニルアニオンとして振舞うことを見出した。本人は、計画、実験、考察を担当した。(P931~P934) KATAOKA Tadashi、WATANABE Shin-ichi、YAMAMOTO Keiichiro
「The Chalcogeno-Baylis-Hillman reaction of an α, β-unsaturated thioester. A new approach to α-methylene β-hydroxy carboxylic acid derivatives」 共著 1999年 2月 Synlett 四塩化チタン存在下、触媒量のジメチルスルフィドとアルデヒド及びチオエステルとの反応は、DBUで後処理することでα-メチレンβ-チオエステルをよい収率で与えたこの反応に対し、DABCOやトリブチルホスフィンは効果を与えなかった。(P197~P198)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KATAOKA Tadashi、IWAMA Tetsuo、KINOSHITA Hironori、TSUJIYAMA Shin-ichiro、TSURUKAMI Yasuo、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi
「The first example of formation of the benzyne intermediate from the reactions of selenonium salts with phenyllithium」 共著 1999年 3月 Tetrahedron Letters 第40巻 ジフェニルアルキニルセレノニウム塩とフェニルリチウムとの反応は1, 4-ジフェニルブタジインと1-(o-ビフェニリル)-2-フェニルエチンがそれぞれ25%及び15%の収率で得られた。後者の化合物はベンザイン中間体を経由して生成したものであり、セレノニウム塩からベンザインを発生させた始めての例である。本人は、計画、実験、考察を担当した。(P2153~P2156) KATAOKA Tadashi、WATANABE Shin-ichi、YAMAMOTO Keiichiro
「First isolation of selenabenzenes stabilized by two electron-withdrawing groups at the 2- and 6-positions」 共著 1999年 5月 Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 2位及び6位に電子求引性基を有するセレナベンゼンの単離に成功した。この化合物は室温で安定であり、熱転移反応により2-そして4-メチルセレニンを与えたり、酸素化反応によりセレニン4-オンを与えた。(P1155~P1156)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KATAOKA Tadashi、HONDA Eiji、IWAMURA Tatsunori、IWAMA Tetsuo、WATANABE Shin-ichi
「A new entry to enantioselective synthesis of α-methylene-β-hydroxy ketones by the Chalcogeno-Baylis-Hillman reaction」 共著 1999年 7月 Chemical & Pharmaceutical Bulletin 第47巻 四塩化チタン存在下、キラルヒドロキシカルコゲニドを不斉ベイリス-ヒルマン反応に適応した。10-(メチルチオイソボルネオール)が最もよいエナンチオ選択性を与えた。また10-(メチルチオイソボルネオール)のアルコール部位をメチル化した場合、選択性が低下したことより水酸基が不斉誘導に重要な官能基であることを明らかにした。(P956~P961)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) IWAMA Tetsuo、TSUJIYAMA Shin-ichiro、KINOSHITA Hironori、KANEMATSU Kiyoko、TSURUKAMI Yasuo、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi、KATAOKA Tadashi
「A novel preparation of chiral (Z)-O-alkyl enol ethers from alkenylselenonium salts」 共著 1999年 8月 Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 アルケニルセレノニウムと光学活性2級アルコキシドとの反応は収率よくキラル(Z)-O-アルキルエノールエーテル類を与えた。特に、立体障害の大きい環状2級アルコールの場合、ジメチルアルケニルセレノニウム塩に対して相当するアルコールとフェニルリチウムより発生させたアルコキシドを反応させることにより最もよい結果が得られた。本人は、計画、実験、考察を担当した。(P2053~P2055)WATANABE Shin-ichi、YAMAMOTO Keiichiro、ITAGAKI Yukiko、KATAOKA Tadashi
「A novel synthesis of 1, 2-dialkylthio- and 2-alkoxy-1-alkylthioethenes from [β-(arylthio) alkenyl]selenonium salts and its application to the synthesis of medium-membered heterocycles containing S and O atoms」 共著 2000年 1月 Synlett チオフェノール類のアルキニルセレノニウム塩に対するマイケル型付加反応は、触媒量のアミンを添加することで改善され、対応する(Z)-β-アリールチオアルケニルセレノニウム塩が高収率で生成した。また、アルコキシドイオンとの反応から、見かけ上立体を保持した置換反応が進行し、様々な(Z)-β-アルコキシビニルスルホン類を合成する新しいルートを開発した。この反応を分子内反応に応用し、酸素や硫黄原子を有するヘテロ環合成へ応用した。本人は、計画、実験、考察を担当した。(P49~P52) WATANABE Shin-ichi、MORI Eiji、NAGAI Hirotada、KATAOKA Tadashi
「The first aryne evolution from the reactions of selenonium salts with aryllithiums」 共著 2000年 2月 Tetrahedron 第56巻 アルキニルセレノニウム塩と塩基との反応よりはじめてベンザインの発生が確認された。置換基の異なるアルキニルセレノニウム塩を合成し、様々な交差反応等を行い、ベンザイン発生のメカニズムを議論した。(P855~P863)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) WATANABE Shin-ichi、YAMAMOTO Keiichiro、ITAGAKI Yukiko、IWAMURA Tatsunori、IWAMA Tetsuo、KATAOKA Tadashi
「Reexamination of Products and the Reaction Mechanism of the Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction: Chalcogenide-TiCl4-mediated Reactions of Electron-Deficient Alkenes with Aldehydes」 共著 2000年 6月 Tetrahedron 第56巻 四塩化チタン及びジメチルスルフィド存在下、p-ニトロベンズアルデヒドとメチルビニルケトンを反応させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製すると、α-クロロメチルアルドールの異性体混合物が得られた。一方、同様の反応をシリカゲル薄層クロマトグラフィーで分離精製するとベイリス−ヒルマン生成物が得られた。α-クロロメチルアルドールの生成する反応機構を解明した。(P4725~P4731)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KATAOKA Tadashi、KINOSHITA Hironori、IWAMA Tetsuo、TSUJIYAMA Shin-ichiro、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi、MURAOKA Osamu、TANABE Genzoh
「A convenient synthesis of α-halomethylene aldols or β-halo-α-(hydroxyalkyl)acrylates using the chalcogeno-Baylis-Hillman reaction」 共著 2000年 7月 Angewandte Chemie International Edition 第39巻 四塩化チタン及びジメチルスルフィド存在下、アルデヒドと電子不足アルキンとのベイリス-ヒルマン型反応は、α-クロロメチレンアルドールを与えた。通常進行しない電子不足アルキンとの興味深い反応を見出した。(P2358~P2360)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KATAOKA Tadashi、KINOSHITA Hironori、KINOSHITA Sayaka、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi
「Structure and reaction of 2, 6-bis(alkoxycarbonyl)-1-methyl-2H- and 4H-selenopyranium tetrafluoroborates」 共著 2000年 9月 Heterocycles 第53巻 2, 6-ビス(エトキシカルボニル)-1-メチルセレノピラニウム塩に関する3種の異性体の立体化学を決定した。これらセレノピラニウム塩はカルボニル化合物と反応するものの、対応するセレナベンゼンは全く反応しなかった。(P1997~P2008)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) HONDA Eiji、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi、KATAOKA Tadashi
「Chalcogenide-TiCl4-mediated reactions of S-ethyl thioacrylate with aldehydes」 共著 2000年10月 Journal of Organometallic Chemistry 第611巻 カルコゲニド-四塩化チタン触媒存在下、アルデヒドとS-エチルチオアクリレートとの反応は、ベイリス-ヒルマン付加体と2-クロロメチル-3-ヒドロキシチオエステル誘導体との混合物を与えた。反応混合物をDBUで処理するとベイリス-ヒルマン付加体を与えた。2-クロロメチル-3-ヒドロキシチオエステル誘導体の生成メカニズムを解明した。(P455~P462)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KATAOKA Tadashi、IWAMA Tetsuo、KINOSHITA Hironori、TSURUKAMI Yasuo、TSUJIYAMA Shin-ichiro、FUJITA Masaru、HONDA Eiji、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi
「A novel stereoselective preparation of various vinyl sulfide derivatives using β-alkylthioalkenylselenonium salts」 共著 2000年12月 The Journal of Organic Chemistry 第65巻 トリエチルアミン存在下、アルキニルセレノニウム塩と各種芳香族チオールとの反応は、チオールがマイケル型付加した結果生成するβ-アリールチオアルケニルセレノニウム塩を収率よく与えた。さらに、このアルケニルセレノニウム塩に求核剤を反応させ、セレノニオ基を脱離基とする付加脱離反応を起こし、様々なビニルスルフィドの合成を達成した。さらに分子内に求核部位を有するアルケニルセレノニウム塩を合成し、分子内付加脱離反応によるヘテロ中員環の合成へ応用した。本人は、計画、実験、考察を担当した。(P8893~P8898) WATANABE Shin-ichi、MORI Eiji、NAGAI Hirotada、IWAMURA Tatsunori、IWAMA Tetsuo、KATAOKA Tadashi
「Synthesis and reactivity of β-sulfonylvinylselenonium salts: a simple stereoselective synthesis of β-functionalized (Z)-vinyl sulfones」 共著 2001年 2月 Journal of the Chemical Society Perkin Transactions1 アルコール溶媒中、アルキニルセレノニウム塩とベンゼンスルフィン酸ナトリウムとの反応は見かけ上立体を保持した置換反応が進行し、収率よく(Z)-アルコキシビニルスルホンを与えた。また上記反応にベンゼンスルフィン酸を用いると(Z)-β-スルホニルビニルセレノニウム塩が得られた。さらに(Z)-β-スルホニルビニルセレノニウム塩に対し、各種求核剤を作用させることで収率よくさまざまなビニルスルホン誘導体を合成することに成功した。本人は、計画、実験、考察を担当した。(P239~P247) WATANABE Shin-ichi、YAMAMOTO Keiichiro、ITAGAKI Yukiko、IWAMURA Tatsunori、IWAMA Tetsuo、KATAOKA Tadashi、MURAOKA Osamu、TANABE Genzoh
「Novel ring transformation of dihydroselenines to selenabicyclo[3.1.0]hexenes」 共著 2001年 3月 Heterocycles 第55巻 1, 3-ジシアノ-2-セレナビシクロ[3.1.0]へキセンを鍵化合物として、ベンザインと反応させベンゾセレノフェンヘ、メチル化してセレノニウム塩へ導き続くアミド誘導体への変換、さらにエチニルシクロプロパン体への変換を行った。(P465~P468)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) HONDA Eiji、WATANABE Shin-ichi、IWAMURA Tatsunor、KATAOKA Tadashi
「Synthesis and structure of 1-methyl-2, 6-bis(electron-withdrawing group)-substituted selenabenzenes」 共著 2001年 3月 Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 電子求引性基を2つ有する室温で安定なセレナベンゼンを合成した。X線結晶構造解析より、セレン原子を含む6員環構造はほぼ平面であり、セレン原子周りは四面体構造をしていることが明らかになった。(P529~P536)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) HONDA Eiji、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi、KATAOKA Tadashi、MURAOKA Osamu、TANABE Genzoh
「Novel acylation of a vinyl group by the reaction of an aldehyde and a vinylselenonium ylide」 共著 2001年 5月 Chemical Communications 水素化カリウム存在下、ビニルセレノニウム塩とアルデヒドとの反応は、カルコン誘導体を与えた。この反応は、ビニルセレノニウム塩の脱プロトン化によるビニルセレノニウムイリドを経由していることが明らかとなり、ビニルセレノニウムイリドの初めての発生法を開発したと同時に、その反応性をはじめて示すことに成功した。本人は、計画、実験、考察を担当した。(P839~P840) WATANABE Shin-ichi、KUSUMOTO Tomokazu、YOSHIDA Chikayo、KATAOKA Tadashi
「Dimethyl sulfide-boron trihalide-mediated reactions of α, β-unsaturated ketones with aldehydes: one-pot synthesis of Baylis-Hillman adducts and α-halomethyl enones」 共著 2001年10月 Tetrahedron第57巻 ボラントリハライド・ジメチルスルフィド錯体存在下、メチルビニルケトンとアルデヒドとの反応は、炭酸水素ナトリウム水溶液で後処理することでα-メチレンアルドールに加え、α-ハロメチルアルドール及びα-ハロメチルエノンを与えた。一方、トリエチルアミン水溶液にて後処理を行うと、α-メチレンアルドールを与えた。(P8455~P8462)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) IWAMURA Tatsunori、FUJITA Masaru、KAWAKITA Tetsuya、KINOSHITA Sayaka、WATANABE Shin-ichi、KATAOKA Tadashi
「Self-assisted tandem Michael-aldol reactions of α, β-unsaturated ketones with aldehydes」 共著 2001年10月 Chemical Communications 同一分子内にエノン部位とカルコゲニド部位を含む基質を合成し、アルデヒドとのタンデムマイケル-アルドール反応を検討した。1-[2-(メチルチオ)フェニル]プロペン-1-オンを用い、BF3・Et2O存在下アルデヒドとの反応を行ったところ、ベイリス-ヒルマン生成物を収率よく得た。また反応中間体であるオニウム塩の単離を行った。(P1958~P1959)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KATAOKA Tadashi、KINOSHITA Sayaka、KINOSHITA Hironori、FUJITA Masaru、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi
「A Highly Enantioselective Route to Either Enantiomer of Both α- and β-Amino Acid Derivatives」 共著 2002年 3月 Journal of the American Chemical Society第124巻 プロリンを有機触媒として用いた修飾されていないアルデヒドとイミンのエナンチオ選択的マンニッヒ反応を検討した。イミンにPMP基で保護したα-imino Et glyoxylateを用い、ジオキサン中非常に緩和な条件下α-及びβ-アミノ酸誘導体を高収率、高ジアステレオ選択的及び高エナンチオ選択的に合成することに成功した。また、これらの化合物は容易に短工程でラセミ化すること無にβ-ラクタムに誘導することができた。(P1866~P1867)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) CORDOVA Armando、WATANABE Shin-ichi、TANAKA Fujie、NOTZ Wolfgang、BARBAS III Carlos F.
「One-Pot Asymmetric Synthesis of β-Cyanohydroxymethyl α-Amino Acid Derivatives: Formation of Three Contiguous Stereogenic Centers」 共著 2002年12月 Organic Letters第4巻 プロリンマンニッヒ反応の応用として、ワンポットマンニッヒ-ヒドロシアノ化反応の開発を行った。マンニッヒ反応後、シアン化ジエチルアルミニウムを加えた所、連続した3つの不斉炭素中心を有するβ-シアノヒドロキシメチルα-アミノ酸誘導体を高立体選択的に合成することに成功した。本人は、計画、実験、考察を担当した。(P4519~P4522) WATANABE Shin-ichi、CORDOVA Armando、TANAKA Fujie、BARBAS Ⅲ Carlos F.
「Development of Novel Diastereoselective Alkenylation of Enolates Using Alkenylselenonium Salts」 共著 2003年 2月 Organic Letters第5巻 アルケニルセレノニウム塩を用いたリチウムエノラートのビニル化を検討した。反応は収率よく進行し、β、γ-不飽和カルボニル化合物が得られた。また不斉補助基を有するエノラートを用い、高ジアステレオ選択的アルケニル化反応に成功した。生成物の絶対配置はX線結晶解析により明らかとし、その反応機構を解明した。本人は、計画、実験、考察を担当した。(P565~P567) WATANABE Shin-ichi、IKEDA Takahiro、KATAOKA Tadashi、MURAOKA Osamu、TANABE Genzoh
「Chalcogeno-Lewis Acid Mediated Reactions of Electron-Deficient Alkynes with Aldehydes」 共著 2003年 4月 Chemistry A European Journal 第9巻 ルイス酸及びジメチルスルフィド存在下、3-ブチン-2-オンとアルデヒドとの反応は、主に(E)-α-(ハロメチレン)アルドールを高収率で与えた。一方、プロピオン酸メチルエステルとの反応は(Z)-3-ハロゲノ-2-(ヒドロキシメチル)アクリレートを低から中程度の収率で与えた。(P1496~P1502)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KINOSHITA Sayaka、KINOSHITA Hironori、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi、KATAOKA Tadashi
「Asymmetric induction of three consecutive chiral centers by reactions of N-enoylthioamides with aldehydes」 共著 2003年 6月 Angewandte Chemie International Edition 第42巻 ルイス酸存在下、光学活性N-enoylthioamideとアルデヒドとのタンデムマイケル-アルドール反応を検討した。複数の不斉炭素及び4つのヘテロ原子をもつ4級炭素が含まれた非常に興味深い3環形化合物が得られた。(P2889~P2891)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KATAOKA Tadashi、KINOSHITA Hironori、KINOSHITA Sayaka、OSAMURA Takashi、WATANABE Shin-ichi、IWAMURA Tatsunori、MURAOKA Osamu、TANABE Genzoh
「アルキニル及びアルケニルセレノニウム塩の反応性と有用な合成素子としての活用」 共著 2003年 6月 有機合成化学 協会誌第61巻 これまでほとんど知られていなかったアルキニル及びアルケニルセレノニウム塩を合成し、その反応性を検討した。アルキニルセレノニウム塩は求核剤に対してマイケルアクセプター又はセレン原子上で反応した。一方、アルケニルセレノニウム塩はセレノニオ基を脱離基とする見かけ上の脱離反応が進行した。これらの性質を利用し、ビニルスルホン、ビニルスルフィド、多置換フラン誘導体、光学活性エノールエーテル、ビニルイリド及びベンザイン発生に応用した。本人は、計画、実験、考察を担当した。(P583~P594) 渡邉真一、片岡貞
「Chalcogeno-Morita-Baylis-Hillman Reaction of Enones with Acetals: Simple α-Alkoxyalkylation of Enones」 共著 2003年 8月 The Journal of Organic Chemistry 第68巻 1-[2-(メチルスルファニル)フェニル]プロペン-1-オンを用い、BF3・Et2O存在下アセタールとの反応を行ったところ、相当するα-アルコキシアルキルエノンをよい収率で得た。反応混合物をトリエチルアミンではなく炭酸水素ナトリウム水溶液で処理したところオニウム塩が得られた。また、環状アセタールとの反応はα-(β-ヒドロキシエトキシ)エノンを与えた。(P7532~P7534)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KINOSHITA Hironori、OSAMURA Takashi、KINOSHITA Sayaka、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi、KATAOKA Tadashi、TANABE Genzoh、MURAOKA Osamu.
「A Facile Method for Deprotection of O-Allylphenols」 共著 2003年10月 Chemical & Pharmaceutical Bulletin 第51巻 緩和な塩基性条件下、アリールアリルエーテルは、10%パラジウム炭素を用いることで、容易に開裂した。(P1220~P1221)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) YAMADA Makoto、WATANABE Shin-ichi、HOSHINO Osamu、ISHIZAKI Miyuki、HAYASHIDA Maiko、TANAKA Atsuko、HARA Hiroshi.
「Chalcogeno-Morita-Baylis-Hillman Reaction of 2-(Methylchalcogeno)phenyl Vinyl Ketones with Aldehydes, Ketones, and α-Dicarbonyl Compounds」 共著 2003年12月 European Journal of Organic Chemistry 2-(メチルカルコゲノ)フェニルビニルケトンを用い、BF3・Et2O存在下4-ニトロベンズアルデヒドとの反応を行った。反応をトリエチルアミンで処理するとベイリス-ヒルマン生成物がよい収率で得られた。一方、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液で処理したところ前駆体であるオニウム塩が得られた。これまでのベイリス-ヒルマンではほとんど反応しなかったケトン、α-ジケトン、α-オキソエステルなどが容易に反応し、相当するベイリス-ヒルマン体を与えた。(P4852~P4861)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KINOSHITA Hironori、KINOSHITA Sayaka、MUNECHIKA Yukari、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi、KATAOKA Tadashi.
「The Direct Organocatalytic Asymmetric Mannich Reactions: Unmodified Aldehydes as Nucleophiles」 共著 2003年12月 The Journal of Organic Chemistry 第68巻 直接的な触媒的マンニッヒ型反応における、求核剤としての修飾されていないアルデヒドの先例の無い応用法を示した。キラルピロリジン骨格を基礎とした広範囲への応用は、高ジアステレオ及び高エナンチオ選択性を与え、官能基化されたα及びβ-アミノ酸、β-ラクタム及びアミノアルコール類の合成に適応された。(P9624~P9634)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) NOTZ Wolfgang、TANAKA Fujie、WATANABE Shin-ichi、CHOWDARI Naidu S.、TURNER James M.、THAYUMANAVAN Rajeswari、BARBAS Ⅲ Carlos F.
「Synthesis and Structure-Activity Relationships of Thioflavone Derivatives as Specific Inhibitors of the ERK-MAP Kinase Signaling Pathway」 共著 2004年 5月 Bioorganic & Medicinal Chemistry 第12巻 ERK-MAPキナーゼ経路を効果的に遮断し抗癌活性を示すフラボン誘導体PD98059のチオフラボン同族体である2'-アミノチオフラボン誘導体を合成した。その結果、2-(2'-アミノ-3'-メトキシフェニル)-4H-1-ベンゾチオピラン-4-オンは、PD98059より強力な阻害活性を示した。(P2397~P2407)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) KATAOKA Tadashi、WATANABE Shin-ichi、MORI Eiji、KADOMOTO Ryoji、TANIMURA Susumu、KOHNO Michiaki.
「Palladium Charcoal-Catalyzed Deprotection of O-Allylphenols」 共著 2004年 8月 Tetrahedron 第60巻 触媒量のパラジウム炭素を用いることで、緩和な塩基性条件下、アリールアリルエーテルは、容易に開裂した。反応機構は、π-アリール-パラジウム錯体ではなく、一電子還元であることが示唆された。(P7973~P7981)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) ISHIZAKI Miyuki、YAMADA Makoto、WATANABE Shin-ichi、HOSHINO Osamu、NISHITANI kiyoshi、HAYASHIDA Maiko、TANAKA Atsuko、HARA Hiroshi.
「The Scope of the Direct Proline-Catalyzed Asymmetric Addition of Ketones to Imines」 共著 2004年 8月 Advanced Synthesis & Catalysis 第346巻 アミノ酸で触媒される修飾されていないケトンの様々なイミンへの付加反応である、直接的な触媒的マンニッヒ型反応の詳細な説明を解説した。これらの反応は、大変緩和な条件下行われ、簡単な操作であり、環境調和型反応である。また、反応生成物は高位置、ジアステレオ及びエナンチオ選択性を示す。(P1131~P1140)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能 )NOTZ Wolfgang、WATANABE Shin-ichi、CHOWDARI Naidu S.、ZHONG Guofu、BETANCORT Juan M.、TANAKA Fujie、BARBAS Ⅲ Carlos F.
「Michael-Type Addition of Hydroxide to Alkynylselenonium Salt: Practical Use as a Ketoselenonium Ylide Precursor」 共著 2004年 9月 Tetrahedron Letters 第45巻 アルキニルセレノニウム塩からケトジフェニルセレノニウムイリドの発生法及び炭素-炭素結合反応への応用が示されている。トリフルオロメタンスルホン酸銀及びトリエチルアミン存在下、アルキニルセレノニウム塩、水酸化リチウム及びアルデヒドとの反応は、トランスオキシラニルケトンをよい収率で与えた。(P7459~P7463)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) WATANABE Shin-ichi、ASAKA Shinsuke、KATAOKA Tadashi.
「Aldolase Antibody Activation of Prodrugs of Potent Aldehyde-Containing Cytotoxics for Selective Chemotherapy」 共著 2004年11月 Chemistry A European Journal 第10巻 抗癌剤ドキソルビシンのアルデヒド類似体であるプロドラッグを合成した。これは触媒抗体93F3で効果的に活性化され、触媒抗体無しの条件では全く効果を示さなかった。(P5467~P5472)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) SINHA Subhash C.、LI Lian-Sheng、WATANABE Shin-ichi、KALTGRAD Eiton、TANAKA Fujie、RADER Christoph、LERNER Richard A.、BARBAS Ⅲ Carlos F.
「The Formation of Cyclopropane Derivatives Bearing 1, 2-Dicarbonyl Groups through Tandem Michael-Favorskii-Type Reactions with (E)-β-Styrylselenonium Triflate」 共著 2005年 4月 European Journal of Organic Chemistry 新規な連続型マイケル-ファボルスキー反応が描かれている。電子求引性基の少なくとも1つがケトン基である活性メチレンカルバニオンとβ-スチリルセレノニウム塩との反応はビシナル位に電子求引性基を有するシクロプロパン体が得られた。一方、マロン酸エステルとの反応はジェミナル位に電子求引性基を有するシクロプロパン体を与えた。(P1493~P1496)(共同研究につき本人担当部分抽出不可能) WATANABE Shin-ichi、NAKAYAMA Ippei、KATAOKA Tadashi.
「Synthesis of 3-Sulfanylpropanols Containing Three Consecutive Stereocenters via Tandem Michael-Aldol Reaction of Enoyl Thioamides with Acetals as Key Reaction」 共著 2005年10月 Tetrahedron Letters 第46巻 四塩化スズ存在下、N-シンナモイル-(4S)-イソプロピル-5, 5-ジメチルオキサゾリジンチオンとアセタールとの反応は、ジアステレオ選択的に(2S, 3S, 1'R)-2-(α-Methoxybenzyl)-3-フェニル-3-スルファニルプロピオンアミドを与えた。3つの連続した不斉中心は、そのジスルフィド対のX線結晶構造解析より決定した。アミドはオキサゾリジノン部分の還元的除去によりプロパノールに変換された。(P7155~P7158)(とも同研究につき本人担当部分抽出不可能) KINOSHITA Hironori、TAKAHASHI Natsuko、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi、KATAOKA Tadashi、MURAOKA Osamu、TANABE Genzoh.
「Asymmetric Tandem Michael-aldol Reactions between 3-Cinnamoyloxazolidine-2-thiones and Aldehydes」 共著 2006年 5月 Chemistry A European Journal 第12巻 BF3・Et2O存在下、光学活性3-シンナモイル-4-メチル-5-フェニル-1, 3-オキサゾリジン-2-チオンと芳香族アルデヒドとの反応は、ジアステレオ選択的に4つのヘテロ原子を置換基とした橋頭炭素を有する三環性化合物を高収率で与えた。この反応より同時の4つの不斉中心が生成する。三環性化合物は、酸加水分解、S- メチル化及び不斉補助基の還元的除去により、3つの連続した不斉中心を有する1, 3-プロパンジオールへ変換した。(P3896~P3904)(とも同研究につき本人担当部分抽出不可能) KINOSHITA Hironori、OSAMURA Takashi、MIZUNOKazumi、KINOSHITA Sayaka、IWAMURA Tatsunori、WATANABE Shin-ichi、KATAOKA Tadashi、MURAOKA Osamu、TANABE Genzoh.
「The First Isolation of Allenylselenonium Salts: Their Synthesis and Properties as Electrophiles」 共著 2007年 1月 Tetrahedron Letters 第48巻 アレニルセレノニウム塩の単離に初めて成功し、その反応性を検討した。すなわち、アレニルメチルセレニドをトリフルオロメタンスルホン酸メチルでアルキル化することで合成した。活性メチレンカルバニオンとの反応は、フラン、ジヒドロフラン及びメチレンシクロプロパンを与えた。いずれも電子欠損アレン部分に対するカルバニオンのマイケル付加によって反応は進行した。(P813~P816)(とも同研究につき本人担当部分抽出不可能) WATANABE Shin-ichi、MIURA Yukio、KATAOKA Tadashi
Enantioselective Darzens reaction using organoselenide–lithium hydroxide complexes 共著 2010年 9月 Tetrahedron Letters カルコゲニド触媒を用いたダルツェンス反応に成功した。すなわち、塩基として水酸化リチウムを用いたフェナシルブロミドと各種芳香族アルデヒドとの反応は、塩化メチレン中カルコゲニドを触媒量添加することで化学収率が改善された。さらに、イソボルネオール骨格を有する新規C2対称光学活性セレニドを用いたダルツェンス反応はトランス体を与え、最高62% eeのエナンチオ選択性を示した。(P5778-5780)(ともに同研究につき本人担当部分抽出不可能)WATANABE Shin-ichi、HASEBE Risa、 OUCHI Jun、 NAGASAWA Hideko、KATAOKA、Tadashi
Tandem reactions initiated by the conjugate addition of chalcogen compounds utilization and synthesis of heterocycles 共著 2011年 1月 Heterocycles アルキニル及びアルケニルセレノニウム塩は、求核剤の種類によりα位又はβ位で反応した。α攻撃は見かけ上の置換反応である付加ー脱離反応を誘発する。一方、β攻撃(共役付加)はイリドを形成し、続くセレニドの脱離を伴うタンデム反応から各種複素環を合成した。いくつかの反応が、セレノニオ基に対する求核剤の攻撃から、超原子価化合物であるセレヌラン形成により進行していることを明らかにした。(P447-489)(ともに同研究につき本人担当部分抽出不可能)WATANANE Shin-ichi、KATAOKA Tadashi
Canola and hydrogenated soybean oils accelerate ectopic bone formation induced by implantation of bone morphogenetic protein in mice 共著 2014年11月 Toxicology Reports キャノーラオイルと水素化された大豆油は、マウスにおいて骨形成タンパク質の移植によって誘導される異所的な骨形成を促進することを見出した。(P955-962)(ともに同研究につき本人担当部分抽出不可能)HASHIMOTO Yoko、MORI Mayumi、KOBAYASHI Shuichiro、HANYA Akira、WATANABE Shin-ichi、OHARA Naoki、NOGUCHI Toshihide、KAWAI Tatsushi、OKUYAMA Harumi
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学会発表

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